N-(4-sübstitüearilsülfinil) ftalimidlerin sentezi ve asit katalizli hidroliz mekanizması

---

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ondokuz Mayıs Üniversitesi, Fen Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2000

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: YASEMİN SOYDAŞ

Danışman: Halil Kütük

Özet:

Ill N-(4-SUBSTITÜEARILSÜLFtNÎL)FTALİMİDLERİN SENTEZİ VE ASİT KATALİZLİ HİDROLİZ MEKANİZMASI ÖZET Bu çalışmada N-(fenilsülfînil)ftalimid, N-(p-toluensülfinil)ftalimid ve N-(p- klorfenilsülfinil)ftalimid sentez edildi. Bu sülfinil ftalimidlerin asit katalizli hidrolizleri o perklorik ve sülfürik asit çözeltileri için 50.0 C'de ve hidroklorik asit çözeltilerinde 40.0°C'de çalışıldı. N-(FenilsüMnil)ftalimidin hidrolizinden elde edilen veriler Excess Asit Metoduyla analiz edildi ve düşük asit konsantrasyonlannda A-2, yüksek asit konsantrasyonlarında A-l mekanizmasını izlediğini gösterdi. Mekanistik değişim sülfürik asit içinde yaklaşık 5 M' da gözlendi. Reaksiyonun aktivasyon entropisi değerleri de mekanistik değişimi desteklemektedir, AS*=- 120.7 J/molK ve AS*=-34.6 J/molK değerleri sırasıyla 1.00 M ve 14.00 M sülfürik asit için bulunmuştur. Asitlerin katalitik sırasının düşük asit konsantrasyonlannda HC1>H2S04>HC104 şeklinde bulunması hidrolizin A-2 mekanizmasını izlediğini gösterir. Düşük asit konsantrasyonlannda A-2, yüksek asit konsantrasyonlannda A-l mekanizmasını destekleyen verilerden biri de sübstitüent etkidir. 2.00 M ve 9.00 M perklorik asit çözeltilerinde p değerleri sırasıyla 0.753 ve -1.58 olarak bulunmuştur. Aynca mekanistik değişimin olduğunu gösteren diğer bir veri ise kinetik çözücü izotop etki çalışmasıdır, k^o/kmo oram 2.00 M ve 10.00 M perklorik asit çözeltileri için sırasıyla 1.023 ve 1.918 olarak bulunmuştur. Anahtar Kelimeler: N-(p-Sübstitüefenilsülfinil)ftalimidler, Excess Asit, Hidroliz, Asit kataliz.