Disülfürlerin mikrodalga yardımıyla sentezi

---

Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ondokuz Mayıs Üniversitesi, Fen Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2009

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: NALAN TÜRKÖZ

Danışman: Halil Kütük

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Bu çalışmada klasik yöntemlerle uzun sürede ve düşük verimle sentezlenen sübstitüe disülfür türevleri farklı mikrodalga sentez yöntemleri kullanılarak sentez edilmiştir. Bu amaçla ev tipi bir mikrodalga fırına reaksiyonun ilerleyişini görmek için kamera takılmış ve bir geri soğutucu sistem eklenerek fırın modifiye edilmiştir.Bileşiklerin mikrodalga sentezleri; çözücü içerisinde, katı fazda ve çözücü ile ıslatılarak yapılmış; kısa reaksiyon zamanı ve yüksek verim açısından uygun şartlar belirlenmiştir. Sentezlenen disülfür türevlerinin yapıları IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopik teknikleri ile aydınlatılmıştır. Disülfürlerin reaksiyon süreleri ve verimleri dikkate alınarak klasik ve mikrodalga ısıtma karşılaştırması yapılmıştır.Klasik ısıtmayla % 25 verimle 1920 dakikada sentezlenen 4-Bromdifenildisülfür (VI), mikrodalga ısıtmayla 640 kat daha hızla % 69 verimle 3 dakikada sentezlenmiştir. 4-Klordifenildisülfür (V) klasik olarak % 40 verimle 1440 dakikada sentezlenirken, mikrodalgada % 77 verimle yaklaşık 720 kat daha kısa sürede 2 dakikada sentezlenmiştir. 2-Amino-3-(2-p-tolildisülfür) propanoik asit (XXXIX) mikrodalgada % 43 verimle 70 dakikada elde edilirken, klasik koşullarda elde edilememiştir.Mikrodalgaların hızlı ısıtması ve çözücülerin gecikmiş kaynama noktalarıyla ortaya çıkan termal etkiler ile polar geçiş durumlarındaki sterik veya elektronik sebeplerle, yüksek enerjili geçiş durumuna sahip reaksiyonlarda gözlenen, mikrodalgaların seçici ve etkin absorbsiyonundan kaynaklanan özelliklerin mikrodalgada yapılan reaksiyonların verimlerinde ve hızlarındaki önemli artışa neden olduğu düşünülmektedir.Bu çalışmada disülfür türevlerinin sentezinde kullanılan mikrodalga ısıtmanın, klasik ısıtmadan farklı bir etkiye sahip, hızlı ve yüksek verimli sentez imkanı sağlayan bir yöntem olduğu görülmüştür.