5-nitroisatin türevli yeni iminlerin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik özellikleri

OSMAN BURUK

5-nitroisatin türevli yeni iminlerin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik özellikleri

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ondokuz Mayıs Üniversitesi, Lisansüstü Eğitim Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2023

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: OSMAN BURUK

Danışman: Hasan Yakan

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

5-Nitroisatin ile tiyokarbohidrazit 2 damla HCI varlığında etilalkol varlığında 5 saat geri soğutucu altında karıştırılarak 5-nitroisatin–β–tiyokarbohidrazit elde edildi. Sentezlenen bu bileşik, benzaldehit ve türevleri ile tepkimeye sokularak karşılık gelen 9 farklı imin bileşikleri %55–93 verimle elde edildi. Bu bileşiklerin yapıları FT-IR, 1H NMR, 13C NMR spektroskopik teknikleri ve elemental analiz yöntemi ile aydınlatıldı. Bileşiklere ait çözünürlük, renk ve erime noktası gibi fizikokimyasal özellikler belirlendi. Sentezlenen bileşikler, üçü Gram pozitif (Bacillus subtilis ATCC 6623, Staphylococcus aureus ATCC 25923, Enterococcus faecalis ATCC 29212), üçü Gram negatif (Escherichia coli ATCC 25922, Klebsiella pneumoniae ATCC 70060, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853) olmak üzere altı farklı bakteri ve iki adet mantara karşı (Candida albicans ATCC 10231, Aspergillus niger ATCC 16404) antimikrobiyal aktiviteleri incelendi. Elde edilen veriler sonucunda, bileşik 7'nin gram-suşu pozitif ve negatif bakterilere karşı mükemmel aktiviteye sahip olduğu belirlendi. Bileşik 7 ((N'-(4-hidroksi-3,5-dimetoksibenziliden)-2-((Z)-5-nitro-2-oksoindolin-3-iliden)hidrazin-1-tiyokarbohidrazit, (MIC=64 µg/mL)), E. faecalis patojenine karşı kullanılan standart ilaçlardan biri olan Amoksisilin'den (MIC=>1024 µg/mL) daha iyi antibakteriyel aktivite gösterirken, Tetrasiklin ile aynı aktiviteyi göstermiştir. Bileşik 1 (N'-benziliden-2-((Z)-5-nitro-2-oksoindolin-3-iliden)hidrazin-1-tiyokarbohidrazit) hariç tüm bileşikler, Amoksisilin standardından daha iyi antibakteriyel aktivite gösterdi. Toplam antioksidan aktivite tayinleri fosfomolibden yöntemi ile yapılmıştır. Toplam antioksidan aktivite sıralaması; bileşik 3 > bileşik 5 > BHT > bileşik 4 > bileşik 8 > bileşik 7 > bileşik 2 > bileşik 6 > Troloks > bileşik 9 > bileşik 1 şeklindedir. Bileşik 3 ve 5, hem standart BHT hem de Troloks'tan daha iyi toplam antioksidan aktivite gösterdi.