Bazı sülfenamit türevlerinin mikrodalga yardımıyla sentezi

---

Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ondokuz Mayıs Üniversitesi, Fen Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2014

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: HASAN YAKAN

Danışman: Halil Kütük

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Sülfenamit ve türevlerinin klasik yöntem ile sentezi literatürde yer almaktadır. Fakat mikrodalga yardımıyla sentezi literatürde bulunmamaktadır. Bu çalışmada, sülfenamitler, tiyoftalimitler ve türevlerinin sülfür transfer reaktifi olarak kullanılarak aminlerle mikrodalga yardımıyla tepkimesi sonucu sentezlenmiştir. Çalışmada, ilk önce 4-sübstitüe tiyofenol, ftalimit ve bromun asetonitrildeki çözeltisi ile yola çıkılarak karşılık gelen sülfenimitler sentezlendi. Daha sonra bu sentezlenen sülfenimitler (tiyoftalimitler), alifatik (1° ve 2° aminler) ve aromatik aminlerle mikrodalga yardımıyla karşılık gelen sülfenamitler sentezlendi. Bunun için reaksiyonun gerçekleşeceği optimum şartlar araştırıldı. Yapılan deneyler sonucunda reaksiyonun optimum güç, basınç, sıcaklık, reaksiyon zamanı, çözücü, çözücüsüz veya katı destekli yada neat (ıslatma) ortamda yapılacağı belirlendi. Sülfenamitlerin reaksiyon süreleri ve verimleri dikkate alınarak klasik ve mikrodalga ısıtma yöntemlerinin karşılaştırılması yapılmıştır. Sentezlenen tiyoftalimitler ile çeşitli aminlerin mikrodalga ışıma ile tepkimesi sonucu karşılık gelen sülfenamitlerin yerine simetrik disülfürler de sentez edilmiştir. Sentezlenen sülfenamit bileşiklerinden 9 tanesi ve tiyoftalimit bileşiklerinden 2 tanesi yeni olup ilk defa elde edilmiştir. Elde edilen tüm ürünler kromatografik olarak saflaştırılarak IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS spektroskopik ve elementel analiz yöntemlerle yapıları aydınlatıldı.